До прихода в компанию Hitachi в 2004 г. Крис Лесли более 11 лет занимал высшие руководящие должности в компании Sun Microsystems и занимался в основном правовыми вопросами международного уровня. Перед этим он был вице-президентом и главным юрисконсультом компании Everex Systems в Фремонте, штат Калифорния. В 1980-е годы Крис Лесли в течение пяти лет работал в Гонконге в международной юридической фирме McKenna & Co. (сегодня — Cameron McKenna). Он имеет лицензию на юридическую практику в Англии и Уэльсе, Гонконге и Калифорнии.
В 2010 г. Крис Лесли был отмечен наградой «Юрист года по вопросам нормативного соответствия (нефинансовый сектор)», присуждаемой организацией International Law Office и Ассоциацией корпоративных юристов. В течение трех лет подряд, с 2011 по 2013 гг., он получал звание одного из лучших юристов (Attorneys Who Matter) от Ethisphere Institute, независимого международного аналитического центра по вопросам нормативно-правового соответствия. Это звание присуждается наиболее ярким и квалифицированным экспертам в различных юридических дисциплинах: от специалистов по соблюдению норм и штатных юристов федеральных органов до признанных профессионалов в вопросах этики и соответствия в крупных компаниях.